В студенческие годы Олег вместе с командой больничных клоунов по выходным ходил в отделения детских больниц в Витебске. Ребята показывали детям фокусы, жонглировали, лопали шарики и старались немного отвлечь своих зрителей от больничного быта. «Где-то там в моем сердце поселилась идея помогать другим людям, что это очень весело и важно».

Спустя несколько лет Олег переехал в Питер, стал строить карьеру вокруг IT, но не находил по-настоящему своего места: «Мне казалось, что я нахожусь на передержке до тех пор, пока не найду то, что меня на самом деле зажигает, то, чему можно посвятить всю жизнь». Со временем Олег стал прихожанином Анненкирхе и волонтером при церкви: раздавал еду для бездомных, помогал отдельным людям выбраться из беды, развозил продукты старикам. А однажды пришел к настоятелю и поделился списком идей, как можно усилить благотворительные дела церкви. Так родился проект «Анна Помогает», а Олег спустя пару месяцев ушел с основной работы и переехал жить в легендарную церковь, чтобы всё свободное время уделять развитию проекта. «Это были потрясающие полтора года в моей жизни».

Одним из направлений помощи стало профессиональное обучение для детей-сирот.